„The Worst He Can Say Is” urmărește doi prieteni, Anand și Devan, care se reîntâlnesc la o cafenea. Când Anand zărește o fată din trecutul său, își amintește de modul hilar de stângaci în care a ratat ocazia de a-i mărturisi sentimentele în facultate. În timp ce Devan îl ironizează pentru stângăcia sa legendară și se laudă că el s-ar fi descurcat mult mai bine, povestea explorează cu umor situațiile comice ale momentelor ratate și ale scenariilor romantice de tipul „ce-ar fi fost dacă”.
